Desde a verso 9.4 do Ubuntu que deixei de configurar proxy na linha de comando, muito melhor que dar um export na linha de comando configurar l no Network do System Settings e mandar aplicar.
Me deparei com uma dificuldade aqui na empresa:
o proxy aqui o da Microsoft: o ISA. Que no aceita autenticao bsica que o apt-get usa.
E pra facilitar um pouco mais, o servidor est num domnio diferente. E estamos no meio de uma migrao de domnio.
Acabou que encontrei uma coisa melhor que uma mo na roda: um aplicativo que faz a autenticao no proxy ISA. Melhor que isso s se a prpria VM fizesse o tnel.
Agora so dois nveis de proxy, mas no do aplicativo o apt-get consegue utilizar se ter que autenticar.
Como faz?
Baixe o programa ntlmaps, extraia o contedo e... configuraes:
edite o server.cfg
depois inicie o servidor: um script em python... acho q o main.
configure o proxy atravs da interface grfica: no 11.10 digite network na busca do dash home
e pronto! apt-get e gem install funcionando perfeitamente... te abraa com os updates.